Orville Richard Burrell, in arte Shaggy, nasce il 22 ottobre 1968 a Kingston, in Giamaica.
Il suo soprannome deriva dal personaggio del cartone animato "Scooby Doo"; Shaggy passa l'infanzia sull'isola, influenzato ovviamente dal reggae. A 18 anni arriva negli Stati Uniti, a Brooklyn dove raggiunge la madre. Inizia la sua carriera con due brani "Big Up" e "Man A Mi Yard" che entrano nelle classifiche reggae di New York. Nel 1988 Shaggy si arruola nell'esercito americano e partecipa all'operazione Desert Storm in Kuwait.
Nel 1993 incide una cover, "Oh Carolina": il suo manager spedisce la registrazione ad alcune case discografiche e la Virgin UK decide di metterlo sotto contratto. Il brano diventa un successo internazionale vendendo più di 600mila copie. Il brano viene inserito anche nella colonna sonora del film "Silver" e nell'album d'esordio "Pure Pleasure" sempre del 1993.
Nel 1994 pubblica "Original Doberman" e un anno più tardi "Boombastic" che contiene il singolo omonimo. L'album è un grande successo, in America ottiene il disco di platino, vince un Grammy come miglior disco reggae. In Italia diventa subito popolarissimo grazie allo spot televisivo dei jeans Levi's.
Dopo un lungo tour promozionale Shaggy pubblica "Midnite Lover", pubblicato nel 1997.
Nel frattempo realizza alcuni brani per le colonne sonore dei film "Speed II", "How Stella Got Her Groove Back" e "For the love of the game".
Nel 2000 Shaggy passa alla Universal e pubblica "Hot Shot" che contiene tra gli altri i singoli "It wasn't me" e "Angel": l'album vende oltre 10 milioni di copie nel mondo.
Nel 2002 Mr.Lover Lover vince tre premi ai World Music Awards nelle categorie 'Best Selling Male', 'R&B Male' e 'Pop Male Artist'.
A novembre del 2002 esce l'album "Lucky Day" inciso nel suo studio di New York per la sua nuova eichetta "The Big Yard Music Group", fondata con il manager Robert Livingston.
Shaggy ha dichiarato che "…è un album decisamente positivo e a favore delle donne. Quando guardo indietro, alle persone che hanno formato il mio io, che hanno contato nella mia vita, la maggior parte di loro sono donne: la madre dei miei bambini, la mia stessa madre e molte persone con cui ho lavorato. Per cui, perché non ringraziarle?".
Dall'album sono stati estratti i singoli "Hey Sexy Lady" e "Strenght Of A Woman".
Nel 2003 è stato pubblicato anche il terzo singolo, "Get My Party On".