Gli Aventura sono quattro ragazzi accomunati dal cognome Santos: Lenny e Max sono fratelli, Anthony ed Henry sono cugini. Nascono tutti nel Bronx, a New York, eccetto Henry, nato nella Repubblica Dominicana e trasferitosi poi negli Stati Uniti con la famiglia.
Anthony ed Henry sono i cantanti e compositori del gruppo. Sono loro che, a metà degli anni Novanta, formano i Los Teenagers, band da cui poi nascerà nel 1999 il Grupo Aventura.
Max suona il basso, mentre Lenny è il chitarrista e arrangiatore del quartetto. L'album d'esordio esce nel 1999 con il titolo "Generation Next", ma il successo arriva nel 2002 con "We Broke The Rules", trainato dal travolgente "Obsesion". Il singolo, cantato da Judy Santos, impazza in America e poi, a partire dal 2003, anche in Europa.
In Italia "Obsesion" ottiene il disco di platino, è tra i brani più trasmessi dalle radio e rimane in vetta alla classifica di vendita per oltre quattro mesi. Del medesimo successo gode anche l'album, che si aggiudica il doppio disco di platino. Il punto di forza degli Aventura è un'efficacissima miscela di bachata (musica tradizionale della Repubblica Dominicana), reggae, rap e R'n'B. Il seguito di "We Broke The Rules", "Love And Hate", che ha già scalato le chart americane, viene pubblicato in Italia nel 2004. Il primo singolo s'intitola "Cuando Volveras".
Seguono la pubblicazione del singolo "Hermanita" e l'uscita di "Oro", un cofanetto che raccoglie l'intero repertorio del gruppo, un DVD e due brani inediti: "La pelicula" e "Envidia".